Das Logge del Papa befindet sich neben der Kirche von San Martino. Sie wurden 1462 von dem sienesischen Architekten Antonio Federighi erbaut und von Papst Pio II (gebürtig aus Corsignano, jetzt Pienza bei Siena) in Auftrag gegeben, der ihn seiner Familie Piccolomini spendete, aus der er selbst stammte, und der das angrenzende Gebäude besaß.
Das Logge del Papa hat eine Travertinfassade mit drei Renaissancebögen mit korinthischen Kapitellen. Die Bögen werden von einem Architrav überragt, der die lateinische Widmung "PIUS II PONT MAX GENTILIBVS SVIS PICCOLOMINEIS" (Pius II. Pontifex Maximus an seine Piccolomini-Verwandten) und einen Ziegelstein-Dachboden trägt.