Der Palazzo Tolomei ist ein historisches Gebäude in Siena, am gleichnamigen Platz entlang der Hauptstraße der Stadt.

Die bekannte sienesische Familie siedelte sich nach dem Kommen Karls des Großen in Italien an und gehörte in der toskanischen Stadt zu den ersten, die sich in der Kunst des Wandels hervorgetan hatten und eine mächtige Familie von Bankiers, Turmbesitzern und Burgen in den Gebieten zwischen Montagnola Senese und Maremma. Zu dieser Familie gehörte Pia dei Tolomei, von Dante im V Canto del Purgatorio erwähnt, in dem ihr Mann von ihrem Ehemann, der die Frau aus einem Fenster seines Schlosses in Maremma warf, erzählt wird.

In dieser Gegend von Siena, damals außerhalb der Stadtmauern, besaß die Familie im 11. und 12. Jahrhundert eine Burg, die ihren bereits erreichten Reichtum bezeugt. Das heutige Gebäude wurde vor 1205 erbaut. Das Datum, aus dem es die älteste private Residenz ist, blieb in Siena erhalten, obwohl es später nur in den oberen Etagen nach 1267 wieder aufgebaut wurde, nachdem das Gebäude von den Ghibellinen fast zerstört worden war. Im Jahr 1277 erlitt die Residenz Tolomei ein Feuer, das jedoch die Schönheit des Gebäudes nicht beeinträchtigte. Heute ist es das Ergebnis einer sorgfältigen Restaurierung von 1971 und des Sitzes der Cassa di Risparmio di Firenze.

Die graue Steinfassade des Gebäudes zeigt die typischen Linien des 13. Jahrhunderts, mit zwei weit voneinander beabstandeten Ebenen, die durch wiederkehrende Kordeln voneinander getrennt sind und von zwei Reihen von fünf eleganten Sprossenfenstern beleuchtet werden, die von Spitzbögen und dreilappigen Augen überragt werden.

Architektonische Fragmente der letzten Restaurierungsarbeiten wurden in der Halle neu zusammengestellt.