Porta Romana ist das imposanteste sienesische Tor. Es wurde 1330 abgeschlossen, um die alte Porta S. Martino zu ersetzen. Das Tor mit seiner großen Mauer ist oberhalb der Konsolen mit zwei Steinwölfen geschmückt, die Giovanni di Stefano zugeschrieben werden. Unter dem Bogen der Fassade befinden sich die Überreste der Incoronazione della Vergine - Krönung der Jungfrau Maria -, an der Taddeo di Bartolo und il Sassetta gearbeitet haben. Von diesem Eingang, wichtig, weil er die Stadt mit Rom und damit dem Papsttum verband, ist ein herrliches Panorama der sienesischen Landschaft.