La Fortezza Medicea de Siena (la Fortaleza de los Medici a veces llamada Fortaleza de Santa Bárbara) es una fortaleza construida en la ciudad entre 1561 y 1563 por orden del Duque Cosimo, pocos años antes de convertirse en el primer Gran Duque de Toscana.
La fortaleza se encuentra en el extremo norte del centro de Siena, en el barrio de San Prospero, y desde 1923 domina el Artemio Franchi / Montepaschi Arena de la ciudad.

La construcción de la fortaleza siguió a la batalla de Marciano, que en 1554 marcó la derrota final de Siena por su rival de larga data, Florencia. Estaba ubicado en el sitio de un fuerte anterior, conocido como Cittadella / Ciudadela, que se había construido en 1548 por orden del emperador Carlos V después de que la ciudad quedara bajo el control de España, sometida a la autoridad del embajador español. , Diego Hurtado de Mendoza.
El 26 de julio de 1552 los sieneses se alzaron contra los españoles, expulsándolos de la ciudad y destruyendo la Ciudadela / Cittadella.
Poco menos de tres años después, el 21 de abril de 1555, después de más de un año de asedio por parte de las tropas españolas y toscanas, la ciudad se rindió. La República de Siena, apoyada por sus aliados franceses, continuó desafiando a los españoles de Montalcino, pero la ciudad de Siena estaba ahora de nuevo bajo control español. Cuatro años más tarde, en abril de 1559, se firmó la paz de Cateau-Cambrésis entre Francia y España. Esto dejó a la República de Siena sin aliados y llevó a la rendición total. La ciudad cayó bajo el control del aliado regional de España, el duque cosimo florentino.
Para evitar cualquier intento por parte de los sieneses de recuperar su independencia, Cosimo ordenó la construcción de la actual fortaleza en el sitio de la antigua Ciudadela española. El proyecto fue confiado al célebre arquitecto nacido en Urbino de Cosimo, Baldassarre Lanci, quien comenzó su carrera como ingeniero militar. La construcción comenzó en 1561 y se completó dos años más tarde, en 1563.
La fortaleza fue desmilitarizada solo a fines del siglo XVIII, momento en el que se convirtió en parte de la vida pública de la ciudad. En 1937, luego de una importante restauración, la fortaleza se transformó en su condición actual de parque público. Alberga una Enoteca (un centro comercial centrado en la industria vitivinícola local) y con frecuencia alberga exposiciones de arte. También se utiliza para festivales y conciertos y es el hogar de la fundación Siena Jazz.

Originalmente construida sobre una huella en forma de "L", la fortaleza se transformó posteriormente en su forma rectangular actual. En cada una de las cuatro esquinas hay una imponente muralla construida con ladrillos, y en tres de ellas el escudo de armas de los Medici se alza sobre la cabeza de un león. En la cuarta esquina orientada al sur, sin embargo, solo hay una cabeza de león.
La fortaleza es una estructura sustancial, con dimensiones internas de aproximadamente 180 por 125 metros y dimensiones externas de aproximadamente 270 por 200 metros. Si se incluye la pared exterior, la estructura tiene un perímetro externo de aproximadamente 1,500 metros.
La entrada está en el lado noreste, frente a Florencia, y ahora cerca de los jardines Giardini della Lizza / Lizza. En el interior, los muros inmensamente anchos están coronados por amplios caminos, bordeados de árboles y bancos. Dentro de los muros, ahora se ha creado una estructura con forma de teatro permanente para apoyar el papel público de la fortaleza.
En el exterior, la fortaleza se encuentra entre el estadio de la ciudad y los jardines Lizza. En el lado sureste, que da a la ciudad, recientemente se ha erigido una estatua de la santa de la ciudad, Catalina de Siena.