El oratorio de Santa Caterina del Paradiso es una pequeña iglesia que pertenece hoy a la Contrada del Drago, fue fundada en 1479 y ha sido durante mucho tiempo la iglesia de las monjas de Santa Caterina del Paradiso, de la cual la iglesia ha mantenido el nombre. El templo original fue reemplazado en 1620-1626 por el actual, caracterizado por una sola nave de fachada y una sencilla fachada de ladrillo flanqueada por pilastras que sostienen el tímpano y adornadas por una ventana rectangular y un portal de tímpano. En 1787 la iglesia se convirtió, por decreto granducal, en el oratorio del distrito del Dragón.

El interior es barroco y consta de una sola nave con tres bahías y un ábside profundo. En el altar de mármol principal del taller Mazzuoli (1694) hay un busto de Santa Catalina de Siena en terracota policromada de Lorenzo di Mariano, llamada Marrina, que data de alrededor de 1521-1524, mientras que detrás está la Piedad y santos de Vincenzo y Francesco Rustici desde 1613. El altar también conserva la venerada Madonna della Tegola, una pequeña pintura de un artista desconocido del siglo XVII que pintó la imagen de Madonna y el Niño en una baldosa, para conmemorar la aparición de la Virgen a Una monja que pidió ayuda.

La Virgen y los santos María Magdalena y Catalina de Alejandría con la imagen de Santo Domingo en Soriano por Domenico Manetti (1648-1649) y la Matrimonio místico de Santa Catalina de Siena por Raffaello Vanni (1650). En la pared derecha hay otra estatua de terracota policromada de Marrina que representa la Anunciata que, junto con el busto de Santa Catalina de Siena, representan las obras más antiguas de la iglesia, que se remontan mucho antes de la reconstrucción del convento del siglo XVII.