Palazzo Tolomei es un edificio histórico en Siena, ubicado en la plaza del mismo nombre, a lo largo de la calle principal de la ciudad.

La conocida familia sienesa se estableció en Italia tras la llegada de Carlomagno y, en la ciudad toscana, fue una de las primeras en destacarse en el arte del cambio, convirtiéndose en una poderosa familia de banqueros, propietarios de torres y Castillos en los territorios entre Montagnola Senese y Maremma. Perteneciente a esta familia era Pia dei Tolomei, mencionada por Dante en el V Canto del Purgatorio, en la que su marido cuenta a su muerte, quien arrojó a la mujer desde una ventana de su castillo, en Maremma.

En esta zona de Siena, en el momento fuera de las murallas, en el siglo XI y XII, la familia era propietaria de un castillo, que demuestra su riqueza ya alcanzada. El edificio actual se construyó a partir de 1205, fecha que lo convierte en la residencia privada más antigua que sobrevivió en Siena, aunque luego fue reconstruida solo en los pisos superiores después de 1267, luego de que el edificio fuera casi destruido por los gibelinos. En 1277, la residencia Tolomei sufrió un incendio que, sin embargo, no comprometió la belleza del edificio, hoy resultado de una hábil restauración en 1971 y la sede de la Cassa di Risparmio di Firenze.

La fachada de piedra gris del edificio revela sus líneas típicas del siglo XIII, con dos planos muy espaciados divididos por cordones recurrentes e iluminados por dos filas de cinco elegantes ventanas geminadas, coronadas por arcos apuntados y ojos trilobiales.

Fragmentos arquitectónicos recuperados durante los últimos trabajos de restauración se recomponen en la sala.