Según la leyenda en el siglo VIII a. C., Romulus, el fundador de Roma, envió a su comandante Camulio a capturar a sus sobrinos Aschio y Senio. Camulio estableció su campamento aquí y el lugar tomó su nombre, ahora cambiado solo ligeramente a Camollia.

Siempre fue el mejor defendido de todos los portales de Siena debido a su posición frente a Cassia que lleva directamente a Florencia. Las aldeas en el área se unieron alrededor del primer milenio para formar Camollia, y es desde esta fecha que hay un registro de una entrada fortificada. La entrada que se ve hoy fue diseñada en 1604 por Alessandro Casolani y decorada por Domenico Cafaggi. Una inscripción en el arco exterior registra la entrada de Fernando I en Siena: "Cor magis tibi sena pandit" (Siena muestra un corazón que es más grande que esta puerta).