Porta Romana es la puerta de entrada más imponente de Siena. Se completó en 1330 para reemplazar la antigua Porta S. Martino. La puerta de entrada, con su gran muralla, está decorada sobre las ménsulas con dos lobas de piedra, atribuidas a Giovanni di Stefano. Debajo del arco de la fachada se encuentran los restos de la Incoronazione della Vergine - Coronación de la Virgen María - trabajada por Taddeo di Bartolo e il Sassetta. Desde esta entrada, importante porque unía la ciudad a Roma y, por lo tanto, al Papado, es un espléndido panorama de la campiña sienesa.