Porta San Marco di Siena se encuentra al final de Via San Marco. El oratorio desaparecido de San Marco estaba ubicado al principio de la calle del mismo nombre. La puerta, también conocida como Maremme, se abrió en los muros de 1326 y fue reforzada en el siglo XVI por Baldassarre Peruzzi. Sin embargo, las fortificaciones del siglo XVI fueron demolidas en el siglo XIX, para obtener el Biautale Piazzale y ampliar el camino hacia Grosseto.