L'église de San Cristoforo, à plan en croix latine, remonte au XIe-XIIe siècle. Au Moyen Âge, elle était également utilisée pour les réunions du conseil général de la municipalité. Les modifications ultérieures sont dues aux voûtes et aux piliers ajoutés en 1711. L'église a été gravement endommagée par le tremblement de terre de 1798, après quoi elle a été réduite en longueur et, en 1800, équipée d'une nouvelle façade en brique de formes néoclassiques, marquée de quatre colonnes surmontées d'un tympan à entablement, de Tommaso et Francesco Paccagnini. Les deux statues dans les niches représentent les bienheureux Bernardo Tolomei et Beata Nera Tolomei, œuvres de Giuseppe Silini de 1802.
L'église a également été touchée par de lourdes restaurations au XXe siècle, en particulier dans le presbytère.
À l'intérieur, avec une seule nef et un dôme, se trouve la Vierge à l'Enfant et aux Saints Luca et Romualdo de Girolamo del Pacchia (vers 1508), la fresque avec la Pietà et les symboles de la Passion de Martino di Bartolomeo, et le groupe de marbre du Transito di san Benedetto de Giovanni Antonio Mazzuoli (1693). Aujourd'hui, une Vierge et l'Enfant du XVe siècle de l'école Della Robbia, le Saint Georges et le dragon attribués au Maître de l'observance, au Saint Christophe de Sano di Pietro et au tondo avec la Vierge et l'enfant du Maître de Saint Pierre de bercail.
Le petit cloître, accessible depuis la Via del Moro, est un environnement roman suggestif datant du XIIe siècle et restauré en 1921. Selon la tradition, le poète siennois Cecco Angiolieri est enterré ici.