L'oratoire de Santa Caterina del Paradiso est une petite église appartenant aujourd'hui à la Contrada del Drago. Elle a été fondée en 1479 et a longtemps été l'église des religieuses de Santa Caterina del Paradiso, dont elle a conservé le nom. Le temple d'origine a été remplacé en 1620-1626 par le temple actuel, caractérisé par une seule nef à voûtes et une simple façade en brique flanquée de pilastres soutenant le tympan et agrémentée d'une fenêtre rectangulaire et d'un portail en tympan. En 1787, l'église devint, par décret granducale, l'oratoire du quartier du Dragon.

L'intérieur est baroque et se compose d'une nef unique avec trois baies et une abside profonde. Sur l'autel principal en marbre de l'atelier de Mazzuoli (1694) se trouve un buste de Sainte Catherine de Sienne en terre cuite polychrome de Lorenzo di Mariano, appelé Marrina, datant de 1521-1524 environ, tandis que derrière celui-ci se saints de Vincenzo et Francesco Rustici de 1613. L’autel conserve également la vénérable Madonna della Tegola, un petit tableau d’un artiste inconnu du XVIIe siècle qui a peint l’image de la Vierge à l’enfant sur une tuile, pour commémorer l’apparition de la Vierge une religieuse qui a appelé à l'aide.

La Vierge et les Saints Marie-Madeleine et Catherine d'Alexandrie avec l'image de saint Dominique à Soriano de Domenico Manetti (1648-1649) et le Mariage mystique de sainte Catherine de Sienne par Raffaello Vanni (1650). Sur le mur de droite se trouve une autre statue en terre cuite polychrome de la Marrina représentant l'Annunciata qui, avec le buste de Sainte Catherine de Sienne, représente les œuvres les plus anciennes de l'église datant de bien avant la reconstruction du couvent au XVIIe siècle.