La basilica di San Domenico è una delle più importanti chiese di Siena e si trova tra il piazzale di San Domenico e via della Sapienza. Eretta nel XIII secolo, fu ingrandita nel secolo successivo. Contiene la testa-reliquia di santa Caterina da Siena, entro una splendida cappella rinascimentale costruita per l’occasione.

I domenicani arrivarono a Siena nel 1220, un anno prima della morte del loro fondatore Domenico di Guzman. Nel 1225 ricevettero un terreno in donazione da Fortebraccio Malavolti. La chiesa fu quindi innalzata nel 1226-1265, ma nel corso del Trecento il complesso fu ampliato nelle forme gotiche che vediamo ancora oggi. Fu costruita a più riprese e terminata nel 1465; subì incendi (1443, 1456 e 1531; dopo quest'ultimo fu restaurata da Domenico Cinquini), occupazioni militari (1548-1552) e terremoti (1798). Nel corso del Seicento e Settecento il complesso subì numerosi rimaneggiamenti barocchi, con l’aggiunta di altari barocchi laterali. 

Dopo il terremoto del 1798 il campanile, già malridotto, fu abbassato al livello odierno e fu dotato del coronamento merlato attuale. Per analoghi motivi di stabilità, furono chiusi l’occhio centrale della facciata e le finestre laterali. L'ultimo intervento è del 1941-1963, in occasione del quale furono tolte le sovrapposizioni barocche, ripristinate in parte le forme gotiche antiche e aggiunte le vetrate con le Storie di santa Caterina.

La basilica sorge sul sommo del poggio tufaceo di Camporegio e domina il piano di Fontebranda; dall'alture si gode un'ottima vista della Duomo e della Torre del Mangia.


La basilica ha un aspetto severo e massiccio nella sua architettura in mattoni, tipica degli ordini mendicanti che ricercavano materiali umili per la costruzione delle loro chiese. Lo stile è gotico cistercense, soprattutto nella parte absidale. La vista dalla piazza offre il fianco sinistro della basilica, dove si trova il portale di accesso (numero 21 sulla mappa della basilica). Il fianco destro è invece coperto dai locali del convento. 

La facciata è a capanna, liscia e priva di decorazioni, se si eccettua l’alto occhio che le fa da rosone. È oltretutto coperta in larga parte dalla cappella delle volte, cui si accede dall’interno della chiesa e che è sporgente rispetto alla superficie della facciata. Ciò rende la facciata anomala e ha fatto sì che l’accesso della chiesa avvenisse dal fianco sinistro, proprio perché in facciata non vi era alcuno spazio disponibile.

Suggestiva è la vista del lato posteriore della chiesa (transetto e cappelle terminali), che si gode dal colle opposto rispetto a quello in cui sorge la basilica, ad esempio da via di Fontebranda o da via di Diacceto.

Sulla sinistra si trova il campanile del 1340, sbassato a inizio del Settecento e coronato di merli dopo il sisma del 1798. 


L'edificio presenta una pianta a croce egizia, con unica navata ampia coperta a capriate a vista, un transetto anch'esso coperto a capriate e molte cappelle voltate a crociera ricavate entro la parete di fondo, tutte terminanti con una parete piatta. La cappella centrale è simile alle altre del transetto nella forma, ma con maggiore altezza, larghezza e profondità. Tale pianta cistercense era un modello architettonico degli ordini mendicanti, che mirava sia a creare un ambiente di estese dimensioni, adatto alla predicazione a ingenti masse di fedeli, sia a eliminare gli eccessi decorativi.

La proiezione verticale della navata è a due piani con altari al primo piano e finestre gotiche con vetrate al secondo piano. Le vetrate sono opera di Bruneo Saetti e Domenico Cantatore nella parete destra, Fabrizio Clerici e Giorgio Quaroni su quella sinistra, Bruno Cassinari nel presbiterio. 

Tutte le pareti interne sono intonacate in seguito al ripristino effettuato nel XX secolo, ma sono comunque abbellite da numerose tele, molte delle quali di notevole interesse. Entro la parete destra della navata si apre la pregevole Cappella di Santa Caterina, che raccoglie la testa-reliquia della santa oltre a rappresentare uno scrigno di arte rinascimentale.