La leggenda narra che nell'VIII sec. a.C. Romolo, il fondatore di Roma, inviò il condottiero Camulio per catturare i nipoti Aschio e Senio. Camulio, pose qui il suo accampamento e il luogo prese il suo nome, trasformato in Camollia nel corso degli anni.

Per la sua posizione, volta verso la città di Firenze, è sempre stata la più controllata e la più difesa tra tutte le porte della Città poiché fronteggiava la via Cassia e quindi, direttamente, Firenze. I piccoli borghi che componevano la zona si unirono verso il Mille in un unico abitato, appunto la Camollia, di cui già nel 1082 abbiamo contezza di una porta fortificata. Quella di oggi risale, però, al 1604 su disegno di Alessandro Casolani e decorata da Domenico Cafaggi. Una iscrizione sull'arco esterno ricorda l'entrata di Ferdinando I de' Medici in Siena: "Cor magis tibi sena pandit" ("Siena ti apre un cuore più grande"...della porta che stai attraversando).