Porta Romana è una delle antiche porte nelle mura di Siena, situata sul percorso dell'antica Via Cassia. È la più imponente delle porte senesi. Realizzata nel 1330 a sostituzione della vecchia Porta San Martino, la porta con un grandioso antemurale è ornata sopra mensoloni da due lupe in pietra attribuite a Giovanni di Stefano. 
Sotto l'arcone del prospetto, si trovano i resti dell'Incoronazione della Vergine, a cui lavorarono Taddeo di Bartolo e il Sassetta. Da questo accesso, così importante, perché collegava la città a Roma e, quindi, al Papato, si apre uno splendido panorama sulla campagna senese. Fu innalzata nel 1327-1328 da Agnolo di Ventura e Agostino di Giovanni, munita di merli e di un antemurale di difesa. 
Nel 1417 venne commissionata a Taddeo di Bartolo la pittura che la doveva ornare con la raffigurazione della Vergine, al pari della altre porte cittadine, a impetrare la protezione divina sulla città. L'opera fu continuata nel Stefano di Giovanni detto il Sassetta e alla morte dell'artista, tre anni dopo, fu affidata a Sano di Pietro che la terminò finalmente nel 1466. La raffigurazione si stendeva con una Gloria di angeli nel sottarco e con l'Incoronazione della Vergine nell'arcone centrale; nel 1978 per l'avanzato degrado gli affreschi vennero staccati e trasferiti nella basilica di San Francesco.