Oratorium Towarzystwa San Bernardino w Sienie jest miejscem kultu na Piazza San Francesco, gdzie umieszczono niektóre diecezjalne Muzeum Sztuki Sakralnej, dzięki niektórym sąsiednim pokojom.

Bractwo, wcześniej znane jako Santa Maria i San Francesco (1273) i Madonna della Veste Nera z San Francesco (XIV wiek), otrzymało tytuł San Bernardino w 1450 roku, po kanonizacji zakonników Sieneńskich. Tutaj święty głosił, jak przypomina obraz w Museo dell'Opera del Duomo w Sienie. W drugiej połowie XV wieku bractwo postanowiło podjąć budowę oratorium. Pod koniec wieku budynek został już ukończony, a stiuki i drewniane dekoracje zostały wykonane (koniec XV wieku), freski na piętrze (pierwsza połowa XVI wieku) i dolne piętro (koniec XVI w. - początek XVII w.).

Oratorium ma ceglaną fasadę chaty, ozdobioną portalem z trawertynu z 1574 r., a na górze promiennym dyskiem z trygramem Bernardynów.
Jest zorganizowany na dwóch poziomach: górny ma kasetonowy sufit, ozdobiony głowami z cherubinami, a drewniane ściany ze stiukowymi dekoracjami Ventura Turapilli (1496). Wśród filarów znajduje się także słynny cykl fresków z opowieściami o Dziewicy, Sodoma, Girolamo del Pacchia i Beccafumi, zbudowany w latach 1518-1532. Widoczne są w cyklu wspomnienia rzymskich dzieł Michała Anioła i Rafaela, w szczególności sklepienie Kaplicy Sykstyńskiej i Pokoje Watykańskie.
Sceny można odczytać z lewego rogu ściany naprzeciw wejścia:
W przedsionku baner pomalowany po obu stronach przez Francesco Vanni i relief Giovanni d'Agostino (Madonna z Dzieciątkiem i dwa anioły, 1341), jego jedyna praca podpisana i opatrzona datą.
Z tego środowiska schodzisz do niższej kaplicy, gdzie na suficie znajduje się Madonna, która chroni Sienę, San Bernardino i Santa Caterina, fresk Arcangelo Salimbeni ukończony przez Francesco Vanniego (1580). Lunety obejmują sceny z życia św. Bernardyna, w których uczestniczyli Ventura Salimbeni, Rutilio Manetti i wielu innych artystów z pierwszej połowy XVII wieku. Przy ołtarzu znajduje się XV-wieczna Madonna i dziecko Sano di Pietro.