Oratorium Santa Caterina del Paradiso to mały kościół należący dziś do Contrada del Drago, założony w 1479 r. I od dawna kościół mniszek w Santa Caterina del Paradiso, z którego kościół zachował nazwę. Pierwotna świątynia została zastąpiona w latach 1620-1626 przez obecną, charakteryzującą się pojedynczą nawą szczytową i prostą ceglaną fasadą otoczoną pilastrami podtrzymującymi tympanon i ozdobioną prostokątnym oknem i portalem z tympanonu. W 1787 r. Kościół stał się, dekretem granducale, oratorium dzielnicy Smoka.

Wnętrze jest barokowe i składa się z pojedynczej nawy z trzema zatokami i głębokiej absydy. Na głównym marmurowym ołtarzu warsztatu Mazzuoli (1694) znajduje się popiersie św. Katarzyny ze Sieny w polichromowanej terakocie autorstwa Lorenzo di Mariano, zwanej Marrina, datowanej na ok. 1521-1524, a za nią jest Pietà i święci Vincenzo i Francesco Rustici z 1613 roku. Ołtarz zachowuje także czczoną Madonnę della Tegola, mały obraz nieznanego XVII-wiecznego artysty, który namalował obraz Madonny z Dzieciątkiem na płytce, aby upamiętnić objawienie Dziewicy zakonnica, która wezwała pomoc.

Dziewica i święci Maria Magdalena i Katarzyna z Aleksandrii z wizerunkiem świętego Dominika w Soriano autorstwa Domenico Manettiego (1648-1649) i Mistyczne małżeństwo św. Katarzyny ze Sieny autorstwa Raffaello Vanniego (1650). Na prawej ścianie znajduje się kolejna polichromowana statua terakoty Marriny przedstawiająca Annunciatę, która wraz z popiersiem świętej Katarzyny ze Sieny przedstawia najstarsze dzieła kościoła, sięgające znacznie przed XVII-wieczną przebudową klasztoru.