Porta Romana to najbardziej imponująca brama Sienese. Został ukończony w 1330 roku, aby zastąpić starą Porta S. Martino. Brama, z jej wielkim murem, jest ozdobiona nad korbami dwoma kamiennymi wilczycami, przypisanymi Giovanni di Stefano. Poniżej łuku fasady znajdują się pozostałości Incoronazione della Vergine - Koronacji Marii Panny - opracowane przez Taddeo di Bartolo i il Sassetta. Od tego wejścia, ważne ponieważ łączyło miasto z Rzymem, a tym samym z papiestwem, jest wspaniała panorama Sieneńskiej wsi.