Porta dei Pìspini является одним из старейших городских ворот города Сиена. Вместе с Porta Romana, которая очень похожа по своему составу, Porta dei Pispini является частью последнего круга стен города Сиены, построенного начиная с 1326 года по проекту, приписанному Minuccio di Rinaldo.

Ворота изначально назывались Порта Сан Ком, потому что по традиции останки святого Ансано, принявшего мученическую смерть в Монтаперти, были возвращены в город в 1107 году.
У структуры есть защитная стена, открытая единственной аркой и увенчанная могучей стеной, поддерживаемой свисающими арками.

На внутреннем фасаде была великая фреска Рождества Христова, написанная Содомой в 1530-1531 годах, постепенно ухудшающаяся со временем; некоторые останки были размещены внутри базилики Сан-Франческо.

Слева от двери, объединенной кругом стен, находится военный форт, работа Балдассарре Перуцци, который является одним из наиболее хорошо сохранившихся свидетельств вмешательства в улучшение и укрепление оборонительных сооружений, выполненных архитектором в 1527 году. и 1532.
Кирпичный форт представляет крестообразный план, сформулированный на трех перекрывающихся полукруглых средах. Это значительный пример военной архитектуры шестнадцатого века, и относится к типу бастионов пятнадцатого века и, особенно, к тем, которые были спроектированы Франческо ди Джорджио Мартини для защиты Урбино, в которых впервые небольшие форты (до этого считались только как изолированные конструкции) предназначены для встраивания в уже существующий круг стен.

1 ноября 2006 года территория за пределами Порта Писпини пострадала от оползня, после чего была начата судебная процедура для выяснения причин обрушения. Из решения Суда, в частности, отмечается, что в ходе исследования консультантов прокурора были выявлены следующие причины: ошибки в конструкции конструкции, не уточняющие, должны ли стяжки были постоянными или временными; неправильный типологический выбор; принятие стяжек от переборки, кроме предусмотренных; Параметры проекта взяты для неправильной местности.