La iglesia de San Cristoforo, con un plan de cruz latina, se remonta al siglo XI-XII y en la Edad Media también se usó para las reuniones del Consejo General del Municipio. Las subsiguientes alteraciones se deben a las bóvedas y pilares agregados en 1711. La iglesia fue gravemente dañada por el terremoto de 1798, después de lo cual se redujo su longitud y, en 1800, se equipó con una nueva fachada de ladrillo de formas neoclásicas, marcada por cuatro columnas rematadas por un tímpano con un entablamento, por Tommaso y Francesco Paccagnini. Las dos estatuas en los nichos representan a los beatos Bernardo Tolomei y Beata Nera Tolomei, obras de Giuseppe Silini de 1802. La iglesia también se vio afectada por una pesada restauración en el siglo XX, especialmente en el área del presbiterio.
En el interior, con una sola nave y una cúpula, se encuentran la Virgen con el Niño y los Santos Luca y Romualdo de Girolamo del Pacchia (alrededor de 1508), el fresco con la Piedad y los símbolos de la Pasión de Martino di Bartolomeo, y El grupo de mármol del Transito di san Benedetto de Giovanni Antonio Mazzuoli (1693). Hoy en día, una Virgen y un Niño del siglo XV de la escuela Della Robbia, San Jorge y el dragón atribuidos al Maestro de la Observancia, el San Cristóbal de Sano di Pietro y el tondo con la Virgen y el niño del Maestro de San Pedro en redil.
El pequeño claustro, accesible desde Via del Moro, es un sugerente ambiente románico que data del siglo XII y se restauró en 1921. Según la tradición, el poeta sienés Cecco Angiolieri está enterrado allí.