Porta Romana est la plus imposante passerelle siennoise. Il fut achevé en 1330 pour remplacer l'ancienne Porta S. Martino. La porte, avec son grand mur, est ornée au-dessus des corbeaux de deux loups en pierre, attribués à Giovanni di Stefano. Sous la voûte de la façade se trouvent les vestiges de l'Incoronazione della Vergine - Couronnement de la Vierge Marie - travaillée par Taddeo di Bartolo et il Sassetta. De cette entrée, importante parce qu’elle relie la ville à Rome et donc à la papauté, offre un magnifique panorama de la campagne siennoise.