La chiesa di San Cristoforo, con pianta a croce latina, risale all'XI-XII secolo e nel Medioevo fu utilizzata anche per le riunioni del Consiglio Generale del Comune. A successivi rimaneggiamenti si devono le volte ei i pilastri aggiunti nel 1711. La chiesa fu gravemente danneggiata dal terremoto del 1798, dopo di ché fu ridotta di lunghezza e, nel 1800, dotata di una nuova facciata in laterizio di forme neoclassiche, scandita da quattro colonne sovrastate da un timpano con trabeazione, opera di Tommaso e Francesco Paccagnini. Le due statue nelle nicchie raffigurano il Beato Bernardo Tolomei e Beata Nera Tolomei, opere di Giuseppe Silini del 1802.
La chiesa venne inoltre interessata da pesanti ripristini nel Novecento, soprattutto nella zona presbiteriale. 
Nell'interno, a navata unica e dotato di cupola, spiccano la Madonna col Bambino e i santi Luca e Romualdo di Girolamo del Pacchia (1508 circa), l'affresco con la Pietà e i simboli della Passione di Martino di Bartolomeo, e il gruppo marmoreo del Transito di san Benedetto di Giovanni Antonio Mazzuoli (1693). Sono oggi in depositi una Madonna col Bambino di scuola robbiana del XV secolo, il San Giorgio e il drago attribuito al Maestro dell'Osservanza, il San Cristoforo di Sano di Pietro e il tondo con la madonna e il bambino del Maestro di san Pietro a Ovile.
Il piccolo chiostro, accessibile da via del Moro, è un suggestivo ambiente romanico risalente al XII secolo e ripristinato nel 1921. Secondo la tradizione vi è sepolto il poeta senese Cecco Angiolieri.